1923年3月28日，他在日記中記述了親自檢查蔣緯國學業的事情，“下午在家課緯兒，出外十日，緯兒品學皆有長進，心甚喜也�！�29日他親自為蔣緯國定做了五本影印本的圖書來讀，30日為蔣緯國的學習親自制定課程表。幾天后，也就是4月3日，他前往母親王彩玉的墓前植樹，下午到他一直資助的武嶺學校植樹，值得注意的是在記述了這些他認為重要的事情后，他仍然不忘記上“晚課緯兒”，雖然寥寥數語，卻顯示了父親的拳拳親情。顯然，幼年的蔣緯國極為聰明伶俐，接受能力也很強，這讓一度在仕途上有些失意的蔣介石，感到了頗多慰藉，他對緯兒的表現非常滿意，對他的前途抱有極大希望。

　　雖然現在已經有很多證據證明蔣緯國是蔣介石的養子，但是蔣介石似乎從來沒有這樣看。他在日記中也從未流露過蔣緯國的任何身世謎底，相反從日記的篇幅和流露的感情來看，他像所有的父親深愛著自己調皮、可愛的兒子一樣，對于蔣緯國的成長和教育，他是親自過問。他不僅給蔣緯國買書，為他制定課程表和詳細的教育計劃，在旅途中或是在家中休閑時，時時刻刻記掛著、放不下的正是這個小兒子。

　　蔣介石對于自己的長子蔣經國的感情經歷過一個變化，他一度比較冷淡這個兒子，但是畢竟血濃于水，隨著年齡的增長，他對長子的關懷也多了起來。他把蔣經國帶往上海讀書，并將他送到蘇聯接受教育，后來他甚至固執地認為，蔣經國前往蘇聯，客觀上當了蘇聯的人質，而這正是他能夠在武漢轉危為安的重要原因。此后近十年時間，對于蔣經國被羈留在蘇聯，蔣介石內心是焦急、難過的，但是他又慶幸蔣經國為他解除了危難。

　　1935年2月他在日記中寫道：“近日當思塞翁失馬之格語，乃本周思經兒赴俄雖歸來無期，然實救我國家與救我生命之最大關鍵。”他假設如果沒有蔣經國被扣押在蘇聯，他猜想自己可能已被蘇聯代表羈押了，當然這只是他的主觀想象，并沒有實際證據證明他曾經身處此種困境。

　　但是此后，他對蔣經國的態度有了很大的改變，在1939年毛氏在家鄉被日本人的飛機炸死后，蔣經國曾經給蔣介石寫過一封感人至深的信，在信中他告訴父親，自己的母親一直在為父親祈福，并愿意為此承擔禍患，并暗示他父親，母親所遭受的飛來橫禍與她舍身保夫的許愿不無關系，這讓蔣介石非常感動。在蔣介石日記中，他保留了這封信，在政治生活中，蔣介石對蔣經國更加信任。